| Componente Curricular |
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| QUIA58 - SINTESES ORGÂNICAS I |
| Carga Horária - Total: 68 horas | | |
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| Teórica | Prática | Estágio | Departamento | Semestre Vigente |
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| 68 | 0 | 0 | Química Orgânica | 2007.1 |
| Ementa |
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| Princípios da química orgânica. Formação de ligação carbono-carbono, carbono-heteroátomo, reações de oxidação e de redução de substâncias orgânicas aplicadas nas sínteses de substâncias naturais e não-naturais. Princípios de químio-, regio- e estereosseletividade. |
| Programa |
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| Objetivo |
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| Introduzir o estudante na filosofia da síntese orgânica, com enfoque para as classes de compostos abordadas nos cursos básicos. Habilitar o graduando na compreensão e planejamento do plano sintético. |
| Conteúdo |
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| 1. Introdução. 1.1. Retroanálise; sintons; inversão de polaridade ("umpolung"). 1.2. Equivalentes sintéticos eletrofílicos e nucleofílicos. 1.3. Transformações e proteções de grupos funcionais. 2. Alquilações. 2.1. Alquilações de enolatos por substituição nucleofílica e por adição de Michael. 2.2.Bases, solventes, alquilantes, e procedimentos utilizados. Problemas com reações laterais. 2.3. Alquilqções de enaminas e alquilações de compostos litio dialquilcúpricos por alquilação e por adição de Michael. 3.Adições à carbonila. 3.1. Adições de cianeto, acetiletos e de organomagnesianos. 3.2. Condensação aldólica e relacionadas. Reações de Claisen- Schmidt, de Knoevenagel e de Mannich. 3.3. A anelação de Robinson. A condensação benzoinica como um exemplo de inversão de polaridade de um certo centro eletrofílico. 3.4. Reações de Perkin, de Stobbe e de Darzens. Reações de Reformatsky e de Wittig. 4. Acilações. 4.1.De ésteres com ésteres (condensações de Claisen e de Dieckmann). 4.2. D cetonas com ésteres (condensação de Stobbe). 4.4. De enolatos e de enaminas com cloretos e com anidridos de ácidos. 4.4. De organometálicos do cádmio com cloretos de ácidos. 5. Reações pericíclicas. 5.1.Cicloadições. Seletividade e estereoquímica. Reação de Diels-Alder. 5.2. Eletrociclizações. Seletividade e estereoquímica. 6. Interconversão de grupos funcionais. 6.1.Formações das ligações carbono-halogênio, carbono-oxig^nio e carbono-nitrogênio. 6.2. Grupos deproteção para álcoois, amins e compostos carbonílicos. 7. Reduções. 7.1.Hidrogenação catalítica. Catalizadores e condições mais comuns. Seletividade e estereoquímica. 7.2. Com hidretos metálicos. Reduções com LiAlH4, Alh3, NaBH4. Reatividade para diferentes grupos funcionais. 7.3.Com borano e alquiboranos. Estereoseletividade. Aplicaçãoes para a redução de ácidos, alcenos e alcinos. 7.4. Com metais em solução. Reduções de aromáticos, cetonas, cetonas insaturadas, alcinos. 8.Oxidações. 8.1.Com compostos de cromo e manganês. 8.2.Com peróxidos e derivados. 9. Alguns exemplos de sínteses de produtos naturais. |
| Bibliografia |
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| CARRUTHERS, W.Some Modern Methods of Organic Synthesis. 2nd.ed. Cambridge: Cambridge University Press, 1993. /////// MORRINSON, R.T.; BOYD, R.N. Química Orgânica. Trad. da 6ª ed. original. Lisboa: Fund. Calouste Gulbenkian, 1983. /////// ALLINGER, N.L. et alli. Química Orgânica. 2ª ed. Rio de Janeiro:Editora Guanabara Dois S/A, 1978. /////// SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Vols. 1 e 2, 7ª ed. São Paulo: Livros Técnicos e Científicos Ed. S/A, 2001./////// HOUSE,H.O.Modern Synthetic Reactions.2nd.ed. Calfornia: W.A.Benjamin, Inc. Menio Park,1972. |